עונת 1999

גיורא שפיגל חזר לקבוצה אחרי 13 שנים והחליף את ניר לוין, שעזב לאשדוד, בעמדת המאמן. השינוי גרם לרבים מהאוהדים להאמין שיהיה אפשר לחזור ולהתמודד בצמרת לאחר עונה מאכזבת למדי. אנדריי כרישטופיק שוחרר לאחר שנתיים בקבוצה, והזרים החדשים היו איביצ'ה קולוסביץ', מיקי אנג'לקוביץ' ואיליה סטאן. אף אחד מהם לא התגלה כהצלחה מסחררת, בלשון המעטה, ויתכן כי בחירת הזרים הכושלת היתה הגורם שמנע מהקבוצה לתת עונה בלתי נשכחת מכיוון שהסגל הישראלי שהעמידה הקבוצה היה מרשים למדי וכלל את מוטי קקון, וואליד באדיר, מנור חסן, אלי אברבנל, מיכאל זנדברג וראובן עטר. לאחר הפסד במחזור הפתיחה, 2:1 בטדי מול הפועל י-ם, מיהרה הפועל להסדיר את הסכסוך הכספי עם גאבור מרטון, שכמעט והביא לעזיבתו, וצירפה את ראובן עטר. הקבוצה התעשתה במהירות עם שישה ניצחונות רצופים תוך כדי הצגת יכולת מרשימה. הניצחון האחרון ברצף, מול הפועל בית-שאן, הושג בתוצאה של לא פחות מ-0:7, ושבוע לאחר מכן ציפה לקבוצה משחק מול המוליכה, הפועל חיפה, שהשיגה עד אותו שלב 19 נקודות לעומת 18 של הפועל. קרוב ל-3,000 אוהדים ליוו את הקבוצה למשחק החשוב, רק בשביל לראות את אורן נסים מבקיע לרשתו של שי הס כבר בדקה הרביעית ואת מוטי קקון מחמיץ פנדל גורלי עשר דקות לסיום. שבוע לאחר מכן התאוששה הפועל במשחק ענק מול בית"ר י-ם שהסתיים בנצחון 2:3 דרמטי עם שער בלתי נשכח של גאבור מרטון, אך במשחק הבא שוב בעטה בדלי כשהובסה 3:0 מול מכבי ת"א בר"ג. לאחר מכן שוב נצחון, 2:4 קליל על הפועל כפ"ס, אבל הפסד חוץ שלישי ברציפות, 4:1 באשדוד, הבהיר סופית שמאבקי הצמרת יהיו מחוץ להישג ידה של הקבוצה העונה. בסיבוב השני הובאו שני זרים צעירים מאוקראינה, ויטאלי קומרניצקי ואיגור מקובייב, שהיו אמורים להוות השקעה לטווח הרחוק אבל לא תרמו רבות (מלבד צמד של מקובייב ב-0:3 על מכבי יפו) ועזבו בתום העונה. הפועל ניצחה שלושה משחקים בלבד ב-14 המחזורים האחרונים, כשזכור במיוחד ניצחון 2:3 במשחק דרמטי מול מכבי ת"א שהיתה זקוקה לנקודות הרבה יותר מהפועל. בסופו של דבר הסתיימה העונה במקום השישי, הרחק ממאבקי הצמרת או התחתית. בגביע טיפסה הקבוצה עד לחצי הגמר מבלי לספוג אף שער – 0:2 ביתי על בית"ר בא"ש, 0:2 מפתיע על מכבי ת"א בר"ג ו-0:1 ביתי על מכבי הרצליה – אך במעמד חצי הגמר אף שחקן לא תיפקד ותוצאת הסיום, 0:2 להפועל ת"א, עשתה חסד עם הכחולים.